Некотороые люди любят и умеют планировать, некоторое - нет. Это врожденные качества.
Нельзя сказать, что те, кто живут по плану, более успешные. Они менее гибкие, более зашоренные - и это играет роль, хотя стандартную работу они выполняют успешней и результативней. Каждый стиль имеет свои преимущества.
В целом - главное поймать свой стиль. Я вот тоже не "человек плана". Поэтому я контролирую ключевые моменты - как я их вижу, остальное развешиваю на подчиненных и контрагентов. Когда подчиненных нет, менее важные вопросы надо игнорировать или откладывать.
Единственный элемент планового хозяйства, который я себе позволяю - записная книжка и записки с "напоминалками". Мозг не резиновый, вся информация не влезет - надо писать, и писать, как для чужого. Не "Вася, телефон...", а что, куда, когда и зачем. Иначе забудется. Но планом это не является: я просматриваю список дел, и выбираю, чем конкретно заняться на месте - по ходу развития ситуации.
А вообще - самое главное для "не плановых людей" - заставлять делать себя хотя бы что-нибудь. Не приходит на ум работа или не хочется ей заниматься - сделай другую, залезь на форум, разбери стол, наконец. Главное - чтобы было максимальное количество мелких результатов, крупный из них сложится сам. Каждй день надо себя спрашивать по 10 раз: вот, еще час прошел, что сделано, какая работа ЗАКОНЧЕНА, какой результат получен.